呋喃[2,3-b]并吡喃及呋喃[2,3-b]并呋喃结构单元广泛存在于许多天然产物结构中，此类并环结构的化合物通常具有良好的生物活性，是新药开发的重要来源之一。近年来，这类化合物受到了越来越多的关注，许多具有创意性的合成策略不断出现。然而此类并环化合物的合成及在其2-位立体选择性地引入不同取代基仍然是一个挑战。
中国科学院成都生物研究所天然产物研究中心邵华武研究员课题组与中国科学院上海有机化学研究所合作，在具有生物活性糖类化合物的设计、合成及活性研究等方面进行了系统的探索，取得了一系列原创性研究成果。他们首次利用1,2-环丙烷糖（环丙烷吡喃糖和呋喃糖）与醛的[3+2]环加成反应，成功立体选择性构建了呋喃[2,3-b]并吡喃及呋喃[2,3-b]并呋喃类衍生物。首先在BiCl3的促进下，诱导1,2-环丙烷糖开环，再通过分子内的关环形成并环氧鎓离子中间体，最后亲核试剂捕捉该双环氧鎓离子中间体得到并环产物。结果表明：利用环丙烷开环-分子内闭环-分子间亲核加成的串联反应策略可高产率、高立体选择性地制得呋喃[2,3-b]并吡喃(呋喃)类化合物。
此外，该反应还立体选择性地构建了一个季碳中心，这在有机合成中是一项具有挑战性的工作；同时产物中烯丙基及糖环上6-位不同保护基的存在，使得这一反应的产物易于进一步结构修饰，进而可为O-GlcNAcase的抑制剂提供大量潜在活性底物。相关研究结果先后发表在期刊Chemical Communications和Organic Letters上[Chem. Comm.2013, 49, 7085-7087和Organic Letters 2011, 13(16), 4276-4279]。
原文链接：http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2013/cc/c3cc42292e
和http://pubs.acs.org/doi/ipdf/10.1021/ol201622t。