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    成都分院前身系1958年11月成立的中科院四川分院,1962年调整更名为中科院西南分院,1970年由四川省管理,1978年1月恢复重建后使用现名,是西南地区综合性的科学研究基地、高级人才培养基地和高新技术产业化基地。
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科研进展

成都生物所首次解决了不饱和酮的生物催化不对称环氧化

发布时间:2016-02-01 来源:成都生物所 【  小 中 大  】 【打印】 【关闭】

  环氧醇/酮由于其高活性的环氧、羟基、羰基官能团而具有广泛的衍生性,是有机合成中的重要砌块。 

  中国科学院成都生物研究所吴中柳课题组研究人员将羰基还原酶READH和苯乙烯单加氧酶StyAB共表达于大肠杆菌E. coli BL21-ΔnemA,构成了一个多酶偶联体系:首选a,b不饱和酮经羰基还原酶READH还原成烯丙醇,后者被苯乙烯环氧化酶StyAB选择性环氧化后,再经羰基还原酶READH脱氢生成环氧酮。在这个过程中,还原型辅酶得到再生,从而构成一个自给自足的反应体系,有效催化缺电子的a,b-不饱和酮生成多种(3S, 4S)-4-苯基-3,4-环氧-2-丁酮衍生物,具有优异的对映体选择性和转化率。若在反应体系中添加适量异丙醇则特异性地生成具有三个连续手性中心的(2R, 3S, 4S)-4-苯基-3,4-环氧-2-丁醇类衍生物。该方法首次解决了不饱和酮的生物催化不对称环氧化这一难题,为绿色催化提供了新的思路。 

  

  合成路径

  本研究成果发表在Chem. Commun. 2016, 52(6), 1158 – 1161. 

  原文链接 


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