在国家自然科学基金、科技部973和中科院“西部之光”等相关项目的资助下,成都有机化学公司博士研究生陈骏在其导师廖建研究员的指导下,设计合成了一种全新的手性双亚砜配体,成功应用于铑催化芳基硼试剂对α-β不饱和酮的不对称共轭加成反应,在温和的条件下获得很好的收率和高达99%的对映选择性。相关研究成果《A C2-Symmetric Chiral Bis-Sulfoxide Ligand in Rhodium-Catalyzed Reaction: Asymmetric 1,4-Addition of Sodium Tetraarylborates to Chromenones》近期发表在美国化学会志(J. Am. Chem. Soc.)上。
不对称催化合成的核心是设计高对映选择性和高催化活性的手性催化剂,其中手性配体是解决核心问题的关键。手性双亚砜配体的研究始于上世纪70年代,相对于手性双膦、手性双烯配体,具有合成路线简单,在空气中稳定等优点,但在不对称催化领域中一直没有取得令人满意的结果。设计简单、高效的手性双亚砜配体一直是学术界一个挑战性的难题。
值得注意的是该研究提供了一种获取高光学纯度的黄烷酮类化合物的途径,黄烷酮类化合物是具有突出抗肿瘤、抗炎等生理活性的天然化合物,目前被广泛应用于药物化学的研究中。
